Удобно совместить с посещением Чертова и Ведьминого моста. От Холмска на дизеле по ЖД. Далее пешком через мосты. После этих мостов идёте по тропе до пос. Чапланово. Единственная трудность - переход реки вброд (да, и Ведьмин мост надо пройти по каркасу). Весь маршрут занял у меня 6 часов.

в Холмск - на рейсовом авт. До Чертова Моста - на рельсовом дизеле (ст.Чертов Мост).
Прошел пешком от Чертова Моста до пос. Чапланово. В одиночку.
Да, Ведьмин Мост - остался только железный каркас, идти по швеллеру не очень приятно, но если нет боязни высоты - то вполне можно (даже по мокрому. ширина ок. 30-35 см).
Самое сложное было - это перейти реку Лютога в брод. Высота - по пояс, но сильное течение. Чтоб потом быть сухим пришлось раздесться до гола и нести вещи над головой. (t воздуха была +8 , воды - не знаю). Но ничего, даже не заболел :)
По пути встретил большую кучу г... , прямо на тропе; похоже миша был здесь.
Весь поход занял 6 ч. (из них искал где перейти реку около часа).
Трек не вижу смысла выкладывать, тропа нанесена на карты OpenStreetMaps (Maps.me, Organic maps и др.). Там кстати есть разрушенный мост через реку, если идти по бывшей ЖД.
Фото могу выложить если надо.